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Il se lasse rapidement de ce travail et expose des peintures pendant son temps libre. Vers 1915, il peint des scènes de la vie américaine et en 1920, il présente sa première exposition au Whitney Studio Club, qui remporte un grand succès. En 1924, il épouse Josephine Verstille Nivison.

Son style particulier, fait de formes simples et de couleurs plutôt sombres, joue sur les contrastes entre ombre et lumière. Hopper parvient à diversifier son approche réaliste, avec des paysages mis en scène, tantôt urbains, tantôt ruraux. Les personnages qu'il peint inspirent souvent une impression de solitude et d'exclusion. La plupart de ses peintures à l'huile reflètent un pays en pleine mutation économique et sociale. En 1945, Edward Hopper a été admis à l'Académie américaine des arts et des lettres. Il a reçu de nombreux prix et distinctions, dont le titre de docteur en beaux-arts de l'Art Institute of Chicago en 1955.