The Virgin and Child with Saint Anne and Saint John the Baptist

Así se representan las tres generaciones de la familia de Cristo: Santa Ana sostiene a su hija María en su regazo y ésta distrae al Niño, que se dirige a San Juan. Hay un sutil juego de miradas entre las cuatro figuras: Santa Ana sonríe a su hija María, mientras que los ojos de María están fijos en su hijo, al que también mira San Juan.

Santa Ana dirige a la Virgen una mirada extraña y emotiva, como si ya imaginara el sufrimiento que María tendrá que soportar durante la Pasión de Cristo. La delineación de los cuatro cuerpos es poco clara; las cabezas de las dos mujeres, en particular, parecen salir de un mismo cuerpo. Leonardo se ha esforzado en reproducir un sentido policéntrico del movimiento, de modo que las dos figuras se funden en un único conjunto, en el que destaca la cabeza de Santa Ana. La expresión de la Virgen María es extraordinariamente tierna, pero al mismo tiempo su rostro es de una belleza majestuosa, de otro mundo, que sugiere una profunda devoción maternal.