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Pronto se cansó del trabajo y expuso cuadros en su tiempo libre. Hacia 1915 pintó escenas de la vida americana y en 1920 presentó su primera exposición en el Whitney Studio Club, que tuvo un gran éxito. En 1924 se casó con Josephine Verstille Nivison.

Su particular estilo, de formas sencillas y colores más bien oscuros, juega con los contrastes entre luces y sombras. Hopper consiguió diversificar su enfoque realista, con paisajes escenificados, a veces urbanos y a veces rurales. Los personajes que pinta suelen inspirar una impresión de soledad y exclusión. La mayoría de sus óleos reflejan un país en plena transformación económica y social. En 1945, Edward Hopper fue admitido en la Academia Americana de las Artes y las Letras. Recibió numerosos premios y honores, incluido el título de Doctor en Bellas Artes del Instituto de Arte de Chicago en 1955.